1504, supo de una nueva expedición a América encabezada por Diego Velásquez de Cuéllar. Así es que con tan solo veinte años viajó a La Española (Santo Domingo), para ocupar el cargo de escribano de la villa de Azúa.
Velásquez confiara a Cortés la organización de una tercera expedición.
Así fue como, el 18 de febrero de 1519, Cortés zarpó desde Baracoa llevando once navíos, más de 500 soldados, cerca de 100 marineros, 16 caballos, 14 cañones, 32 ballestas y 13 escopetas.
A los pocos días de emprender el viaje, Cortés llegó a la isla de Cozumel. Luego, junto a su comitiva costearon los litorales de la península de Yucatán hasta el río de Tabasco. Después llegaron a la región conocida como Chalchicueyecán, en donde fundó, en 1519, la ciudad de Villa Rica de la Veracruz
En Veracruz, Cortés decidió a romper toda relación de obediencia con Velásquez. Creó el cabildo de Villa Rica, el cual, a su vez, lo nombró capitán general y justicia mayor.
Tras saquear Cholula, llegó a la capital azteca, Tenochtitlán (1519), en donde fue recibido solemnemente por el emperador Moctezuma, quien lo colmó de valiosos presentes. Sin embargo, a los pocos días, Cortés, preocupado por la idea de que su vida y la de sus hombres dependiera tan solo de la voluntad del emperador, decidió llevar a cabo una audaz maniobra y hacer prisionero a Moctezuma, para intentar que este mediara para calmar a su pueblo, sin lograr otra cosa que la muerte del emperador.
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